Алканы с длинной цепью используются очень многими бактериями. Ре­шающее значение при этом имеет длина цепи: по мере удлинения цепи парафинов растет число видов, способных использовать эти соединения, а также активность их использования. В их разложении участвуют ми-кобактерии, нокардии и коринебактерии. Долгое время способность бактерий расти на средах с углеводородами рассматривалась как своего рода курьез. Интерес к микроорганизмам, окисляющим углеводороды, возник в связи с двумя наблюдениями. В 1950 г. в Институте бро­дильных производств в Берлине из накопительных культур, содержавших в качестве источника энергии различные фракции углеводородов, были выделены два вида дрожжей - Candida lipolytica и Candida tropicalis. Оказалось, что С. lipolytica использует все высшие гомологи углеводо­родов, начиная с С₁₅-соединений. Вслед за этим было установлено, что большинство видов Candida окисляет углеводороды. Проведенная про­верка штаммов из коллекции дрожжей показала, что способность ис­пользовать углеводороды присуща очень многим из них. Использова­ние углеводородов протекает с необычайно высоким выходом полезных продуктов (У). Если при использовании углеводов коэффициент У со­ставляет около 0,5, то для углеводородов он колеблется в пределах от 0,7 до 1,0.

Механизм. Многие псевдомонады окисляют углеводороды настоль­ко полно, что накопления промежуточных продуктов не происходит. Только у Acinetobacter calcoaceticus продукты окисления выделяются в среду, а у Nocardia накапливаются в клетке. Характер продуктов зави­сит от природы субстрата. Если A. calcoaceticus растет на среде с гекса-деканом, то из культуральной жидкости можно выделить цетилпальми-тат. Цетилпальмитат представляет собой эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта (гексадеканола)-двух продуктов окисления гекса­декана. На приводимой схеме (рис. 14.8) показано, что расщепление па­рафина начинается с окисления концевого углерода.

В первичном воздействии на углеводородную цепь участвует кисло­род. Без молекулярного кислорода парафин не окисляется. Окисление

катализирует монооксигеназа (алканоксигеназа):

Парафин + 0₂ + NADH₂ -* Алифатический спирт + NAD +. Н₂0

Дальнейшее окисление парафина протекает по пути, который известен как р-окисление жирных кислот с длинной цепью (рис. 14.9). Если псев­домонады, окисляющие гептан, поместить в условия пониженного пар­циального давления кислорода, то в культуральной жидкости будут на­капливаться С₃-, С₅- и С₇-жирные кислоты. Вырастив клетки бактерий в присутствии гексана, а затем инкубируя их с гептаном, можно наблю­дать накопление пропионовой кислоты. Это, видимо, объясняется тем, что клетки, выросшие в присутствии гексана, не содержат ферментов, необходимых   для   окисления   пропионата   через   метилмалонил-СоА.