: Главная arrow Неполные окисления arrow Трансформация веществ микроорганизмами  

Трансформация веществ микроорганизмами

Печать E-mail
 

 

Высокая специфичность окислений, осуществляемых уксуснокислыми бактериями, весьма высокий выход продуктов и большое хозяйственное значение соответствующих процессов (например, производства со-рбозы)-все это послужило причиной того, что начиная с 30-х годов ми­кробиологи стали усиленно изучать каталитические свойства микроор­ганизмов, их способность перерабатывать естественные и чужеродные для них вещества.

Микроорганизмы осуществляют высокоспецифические процессы окисления, гидрирования, гидролиза, этерификации, конденсации, мети­лирования, декарбоксилирования, дегидратации, дезаминирования, ами-нирования и многие другие реакции. Эти биологические превращения к тому же стереоспецифичны. Осуществлять их способны актиномицеты и другие бактерии, а также низшие и высшие грибы.

Особенно больших успехов удалось достичь при использовании ми­кробов для синтеза стероидов. Химический синтез кортизона и гидро­кортизона включает более 30 этапов и идет с малым выходом. С по­мощью микроорганизмов этот процесс удается свести к 13 этапам. Один из самых трудных этапов такого синтеза-введение гидроксиль-ной группы в положение 11 стероидного скелета. Этот этап осущест­вляют низшие грибы (Rhizopus arrhizus, Curvularia lunata, Cunninghamella blakesleeana), а также Streptomyces fradiae. Классическим примером спе­цифического окисления может служить превращение вещества S Рейх-штейна в гидрокортизон:

Наряду с такими окислениями многие грибы, обладающие стерео-специфичными оксигеназами, осуществляют гидроксилирование почти во всех местах стероидной молекулы. Другие микробные фермента­тивные воздействия заключаются в дегидрировании гидроксильных групп спиртов, введении двойных связей, восстановлении кето- и оксо-групп и т.д.

Примером реакции присоединения может служить образование фенилацетилкарбинола-важного промежуточного продукта при синтезе эфедрина. Бензальдегид, добавленный в бродящую культуру дрожжей, очевидно, ацетилируется ими подобно тому, как это происходит при образовании ацетоина, причем «активный ацетальдегид» (см. рис. 7.6 [2]) переносится на бензальдегид. Процессы, следующие за образова­нием фенилацетилкарбинола, представляют собой чисто химические реакции.

Примером направленного ферментативного расщепления вещества с помощью микроорганизмов служит производство 6-аминопеницилла-новой кислоты. Некоторые бактерии и грибы, содержащие специфиче­ские ацилазы, расщепляют природные пенициллины с образованием 6-аминопенициллановой кислоты, которая в свою очередь может ис­пользоваться как исходное вещество для получения полусинтетических пенициллинов.

 
« Пред.   След. »